Первая экспозиция «На древней земле Стародуба» рассказывает о древнем городе Стародубе Кляземском, основанном в 1152 году великим князем киевским Юрием Долгоруким. Материалы экспозиции повествуют о времени наибольшего расцвета столицы Стародубского княжества в XIII-XIV веках.

В экспозиционных витринах представлены реплики древнерусского оружия: самострела, боевого топора, одноручного меча каролингского типа. А также настоящие железные пушечные ядра, которыми во время Великой Смуты в марте 1609 года Стародуб был обстрелян из пушек, привезённых в эти места поляками и казаками.

В экспозиции имеется макет реконструированного древнего Стародуба.

Также в экспозиции можно подробно рассмотреть родословное древо князей Стародубских, которые ведут свой род от Рюрика.

Центром притяжения для всех посетителей экспозиции является диорама «Стольный град на Клязьме», представляющая древнерусских князя и дружинника облачённых в боевые доспехи и стоящих на стенах стародубского детинца.

В диораме представлены реплики древнерусского боевого лука и тула –  футляра в котором перевозились стрелы. А также реплики мечей, щитов, топоров и копий.

Тут же находятся реплики кольчуг, пластинчатого панциря, шеломов, поддоспешников и подшлемников, которые могут примерить все желающие.

На стене экспозиционного зала размещена портретная галерея: «Стародубские князья в истории России», в которой представлены портреты наиболее известных представителей княжеских фамилий, вышедших из рода князей Стародубскийх: князя Григория Григорьевича Гагарина, «князя-кесаря» Ромодановского Фёдора Юрьевича, князей Хилкова Михаила Ивановича и Хилкова Андрея Яковлевича и другие.

Также в экспозиции имеется 3D модель средневекового Стародуба, которая всегда очень интересна маленьким посетителям.